O Agrupamento das Olaias tem a sua sede na Escola EB 2,3 das Olaias, cuja construção remonta ao ano de 1983. O Agrupamento foi criado no ano letivo de 2003/04 e é constituído pelos seguintes estabelecimentos de Ensino: Escola EB 2,3 das Olaias; Escola EB 1 – Engenheiro Duarte Pacheco; Escola EB 1 – Actor Vale; Jardim-de-Infância S. João nº 2; Jardim-de-Infância do Beato e a Escola EB 1 com JI do Armador.
No ano de 1983, as actuais instalações da escola sede, EB 2,3 das Olaias, tinham como destino uma escola que substituiria a escola Preparatória Cesário Verde, cujas instalações se encontravam bastante degradadas. O órgão de gestão da Escola Cesário Verde não aceitou a mudança, uma vez que não existia um pavilhão Gimnodesportivo, fundamental para a população escolar que a frequentava. Assim, o novo espaço escolar dotado de uma comissão instaladora, passou a ser uma secção da Escola Secundária D. Filipa de Lencastre e as aulas iniciaram-se no 2º período do ano lectivo de 1983-84.
A portaria nº 846/84 de 3 de Novembro criou a Escola Secundária das Olaias que entrou em funcionamento em 1 de Outubro de 1984 nas actuais instalações da escola sede, EB 2,3 das Olaias. Até ao ano letivo de 1991/92 funcionaram os 7º, 8º e 9º anos de escolaridade, a partir desse ano iniciou-se o 10º ano de escolaridade e nos anos seguintes iniciaram-se os restantes.
A Escola EB 2,3 das Olaias, foi criada em 2000, mercê da fusão das antigas Escolas Secundária das Olaias e da Escola Preparatória Cesário Verde. Só no final do ano lectivo de 2006/07 se concretizou a construção do Pavilhão Gimnodesportivo, cuja utilização abrange atualmente a população das Olaias/Picheleira, através de protocolo celebrado com a Junta de Freguesia do Beato.